常用甲醇——史试剂（Shi Reagent）

历史学者阴离子（1.2:4,5-二-O-异亚呋喃-L-赤式-2,3-二-2,6-吡喃糖）

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【简写】1,2:4,5-Di-O-Isopropylidene-L-Erythro-2,3-Hexodiuro-2,6-Pyranose

【分子可式】C12H18O6

【分子可量】258.37

【CAS号】18422-53-2

【全称和原指】Shi Reagent，历史学者阴离子

【性质】mp 102~104℃，[α]D20 –120.9° (c 1.0 g/ml，CHCl3)。溶于大大多液氨，可在多种液氨之中近似于。

【制备和消费者】该阴离子为浅黄色晶体，国外化学阴离子公司有销售。科学研究室可以方便地通过准则的科学研究解决办法从D-乳糖来合成。

【注意事项】该阴离子平稳，在阴凉干燥出口处储藏。

“历史学者阴离子” 在有机合成之中被假定为一个广泛应用的、具有持续性立体丝氨酸的芳基烃不对角马蹄形氧化物重排阴离子。事实上，积极参与芳基烃不对角马蹄形氧化物重排的并不是该阴离子本身，而是被含氮氧化物移置氧化物之后转化成的二氧丙烷醇。近似于移置氧化物方法时，该阴离子可以甲醇量地近似于，大多但会20~30 mol%即可。最近似于的含氮氧化物是含氮硫酸氢钾(Oxone)和含氮化氢(H2O2)。

“历史学者阴离子”与芳基烃的不对角马蹄形氧化物重排必须非常保守，一般在0 ℃重排数分钟至数小时即可顺利完成。但是该重排的氢化和阴离子稀释受到重排基础pH 参数的严重制约，近似于胶体和转为碳酸将pH参数压制在10.5~11.5，可以得到非常失望的结果。

“历史学者阴离子”与不同取代类型芳基烃的不对角马蹄形氧化物重排均体现出持续性的立体丝氨酸，一般对芳基烃以外的官能团不激发明显的制约。与芳基键二阶的芳基烃重排转化成持续性对映体丝氨酸手性马蹄形氧芳基烃是该阴离子的特色重排之一。该阴离子与烯基丁烷的重排比其它不对角马蹄形氧化物阴离子具有较好的对映体丝氨酸。如果底物分子可之中成份二个不同的烯键时，近似于限量的阴离子还可以发生持续性的周边地区丝氨酸马蹄形氧化物重排。

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